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纈氨酸 - 人體必需氨基酸

纈氨酸是人體八種必需氨基酸之一,可用異丁醛作原料合成。為白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末,在水中溶解,在乙醇中幾乎不溶。纈氨酸是組成蛋白質(zhì)的20種氨基酸之一,化學(xué)名稱為2-氨基-3-甲基丁酸,屬于支鏈氨基酸,也是人體必需的8種氨基酸和生糖氨基酸,它與其他兩種高濃度氨基酸(異亮氨酸和亮氨酸)一起工作促進(jìn)身體正常生長(zhǎng),修復(fù)組織,調(diào)節(jié)血糖,并提供需要的能量。纈氨酸(作用于黃體、乳腺及卵巢):當(dāng)纈氨酸不足時(shí),大腦中樞神經(jīng)系統(tǒng)功能會(huì)發(fā)生紊亂,共濟(jì)失調(diào)而出現(xiàn)四肢震顫。

纈氨酸 - 人體必需氨基酸

簡(jiǎn)介

基本信息

中文名稱:纈氨酸

中文別名:2-氨基-3-甲基丁酸

單字母符號(hào):V

三字母符號(hào):Val

英文別名:1-2-Amino-3-methylbutyric acid

分子量:117.15

漢語(yǔ)拼音:xié ān suān

分子理化性質(zhì)

性狀:白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末;無(wú)臭,味微甜而后苦。

密度:1.32g/cm3

熔點(diǎn):315°C - decomp

水溶性:16.5g/100mL

比旋度:取本品,精密稱定,加6mol/L鹽酸溶液溶解并釋稀成每1ml中含80mg的溶液,依法測(cè)定(附錄Ⅵ?E),比旋度為+26.5°至+29.0°。

作用

纈氨酸是組成蛋白質(zhì)的20種氨基酸之一,化學(xué)名稱為2-氨基-3-甲基丁酸,屬于支鏈氨基酸,也是人體必需的8種氨基酸和生糖氨基酸。在參加激烈體力活動(dòng)時(shí),纈氨酸可以給肌肉提供額外的能量產(chǎn)生葡萄糖,以防止肌肉衰弱。它還幫助從肝臟清除多余的氮(潛在的毒素),并將身體需要的氮運(yùn)輸?shù)礁鱾€(gè)部位。

纈氨酸是一種必需氨基酸,這意味著身體本身不能生產(chǎn),必須通過(guò)膳食來(lái)源獲得補(bǔ)充。它的天然食物來(lái)源包括谷物、奶制品、香菇、蘑菇、花生、大豆蛋白和肉類。另外在一些放線菌素(如纈霉素)中也存在D-纈氨酸。

盡管大多數(shù)人都可以從飲食中獲得足夠的數(shù)量,但是纈氨酸缺乏癥的案例也屢見(jiàn)不鮮。當(dāng)纈氨酸不足時(shí),大鼠中樞神經(jīng)系統(tǒng)功能會(huì)發(fā)生紊亂,共濟(jì)失調(diào)而出現(xiàn)四肢震顫。通過(guò)解剖切片腦組織,發(fā)現(xiàn)有紅核細(xì)胞變性現(xiàn)象,晚期肝硬化病人因肝功能損害,易形成高胰島素血癥,致使血中支鏈氨基酸減少,支鏈氨基酸和芳香族氨基酸的比值由正常人的3.0~3.5降至1.0~1.5,故常用纈氨酸等支鏈氨基酸的注射液治療肝功能衰竭以及酗酒和吸毒對(duì)這些器官造成的損害。

纈氨酸(作用于黃體、乳腺及卵巢):當(dāng)纈氨酸不足時(shí),大腦中樞神經(jīng)系統(tǒng)功能會(huì)發(fā)生紊亂,共濟(jì)失調(diào)而出現(xiàn)四肢震顫。通過(guò)解剖切片腦組織,發(fā)現(xiàn)有紅核細(xì)胞變性現(xiàn)象,晚期肝硬化病人因肝功能損害,易形成高胰島素血癥,致使血中支鏈氨基酸減少,支鏈氨基酸和芳香族氨基酸的比值由正常人的3.0~3.5降至1.0~1.5,故常用纈氨酸等支鏈氨基酸的注射液治療肝功能衰竭等疾病。此外,它也可作為加快創(chuàng)傷愈合的治療劑。

生產(chǎn)方法

化學(xué)合成法的特點(diǎn)是生產(chǎn)成本高,反應(yīng)復(fù)雜,步驟多,且有許多副產(chǎn)物。用異丁醛作原料,有多種方法可合成外消旋體纈氨酸。例如異丁醛與氨生成氨基異丁醇,再與氰化氫合成氨基異丁腈,然后水解得到纈氨酸,外消旋本的拆分也有多種方法,例如用?;?DL-氨基酸的酶進(jìn)行水解,再利用游離氨基酸與酰化體的溶解度差進(jìn)行分離。

微生物發(fā)酵法生產(chǎn)具有原料成本低,反應(yīng)條件溫和及可大規(guī)模生產(chǎn)等優(yōu)點(diǎn),是一種非常經(jīng)濟(jì)的生產(chǎn)方法,發(fā)酵法生產(chǎn)的纈氨酸皆為L(zhǎng)-型,無(wú)需旋光拆分。發(fā)酵法的菌種為產(chǎn)谷氨酸微球菌,產(chǎn)氨短桿菌,大腸桿菌,產(chǎn)氣氣桿菌。用葡萄糖、尿素、無(wú)機(jī)鹽等培養(yǎng)基。

食物來(lái)源

白干酪、魚(yú)、禽類、牛、花生、芝麻籽、濱豆和薏仁。

檢查

酸度:取本品1.0g,加水20ml溶解后,依法測(cè)定(附錄Ⅵ H),pH值應(yīng)為5.5~6.5。

溶液的透光度:取本品0.5g,加水20ml溶解后,照分光光度法(附錄Ⅳ A),在430nm的波長(zhǎng)處測(cè)定透光率,不得低于98.0%。

氯化物:取本品0.25g,依法檢查(附錄Ⅷ A),與標(biāo)準(zhǔn)氯化鈉溶液5.0ml制成的對(duì)照液比較,不得更濃(0.02%)。

硫酸鹽:取本品0.70g,依法檢查(附錄Ⅷ B),與標(biāo)準(zhǔn)硫酸鉀溶液2.0ml制成的對(duì)照液比較,不得更濃(0.03%)。銨鹽:取本品0.10g,依法檢查(附錄Ⅷ K),與標(biāo)準(zhǔn)氯化銨溶液2.0ml制成的對(duì)照液比較,不得更深(0.02%)。

其他氨基酸:取本品,加水制成每1ml中含4mg的溶液,作為供試品溶液;精密量取上述溶液適量,加水釋稀成每1ml中含20μg的溶液,作為對(duì)照溶液。照薄層色譜法(附錄Ⅴ B)試驗(yàn),吸取上述兩種溶液各5μl,分別點(diǎn)于同一硅膠G薄層板上,以正丁醇-水-冰醋酸(3:1:1)為展開(kāi)劑,展開(kāi)后,晾干,噴以茚三酮的丙酮溶液 - 1→50,在80℃干燥5 分鐘,立即檢視,供試品溶液所顯雜質(zhì)斑點(diǎn)的顏色,與對(duì)照溶液的主斑點(diǎn)比較,不得更深(0.5%)。

干燥失重:取本品,在105℃干燥3小時(shí),減失重量不得過(guò)0.2%(附錄Ⅷ L)。

熾灼殘?jiān)翰坏眠^(guò)0.1%(附錄Ⅷ N)。

重金屬:取本品2.0g,加水23ml溶解后,加醋酸鹽緩沖液(pH3.5)2ml,依法檢查(附錄Ⅷ H第一法),含重金屬不得過(guò)百萬(wàn)分之二十。

砷鹽:取本品2.0g,加水5ml溶解后,加硫酸1ml與亞硫酸10ml,在水浴上加熱至體積約剩2ml,加水5ml,滴加氨試液至對(duì)酚酞指示液顯中性,加鹽酸5ml,加水使成28ml,依法檢查(附錄Ⅷ J第一法),應(yīng)符合規(guī)定(0.0001%)。熱原取本品,加氯化鈉注射液制成每1ml中含25mg的溶液,依法檢查(附錄Ⅺ D),劑量按家兔體重每1kg注射10ml,應(yīng)符合規(guī)定(供注射用)。

測(cè)定方法

方法名稱:纈氨酸—纈氨酸的測(cè)定—電位滴定法

應(yīng)用范圍:本方法采用電位滴定法測(cè)定纈氨酸的含量。

本方法適用于纈氨酸。

方法原理:供試品用無(wú)水甲酸和冰醋酸溶解,按照電位滴定法,用高氯酸滴定液滴定,計(jì)算纈氨酸含量。

試劑:

1、無(wú)水甲酸

2、冰醋酸

3、高氯酸滴定液(0.1mol/L)

4、基準(zhǔn)鄰苯二甲酸氫鉀

儀器設(shè)備:

試樣制備:

1、高氯酸滴定液(0.1mol/L)

配制:取無(wú)水冰醋酸(按含水量計(jì)算,每1g水加醋酐5.22mL)750mL,加入高氯酸(70%-72%)8.5mL,搖勻,在室溫下緩緩滴加醋酐23mL,邊加邊搖,加完后再振搖均勻,放冷,加無(wú)水冰醋酸適量使成1000mL,搖勻,放置24小時(shí)。若所測(cè)供試品易乙酰化,則須用水份測(cè)定法測(cè)定本頁(yè)的含水量,再用水和醋酐調(diào)節(jié)至本液的含水量為0.01%-0.2%。

標(biāo)定:取在105℃干燥至恒重的基準(zhǔn)鄰苯二甲酸氫鉀約0.16g,精密稱定,加無(wú)水冰醋酸20mL使溶解,加結(jié)晶紫指示液1滴,用本液緩緩滴定至藍(lán)色,并將滴定的結(jié)果用空白試驗(yàn)校正。每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相當(dāng)于20.42mg的鄰苯二甲酸氫鉀。根據(jù)本液的消耗量與鄰苯二甲酸氫鉀的取用量,算出本液的濃度,即可。

貯藏:置棕色玻璃瓶中,密閉保存。

操作步驟:取本品約0.10g,精密稱定,加無(wú)水甲酸1mL溶解后,加冰醋酸25mL,照電位滴定法,用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,并將滴定結(jié)果用空白試驗(yàn)校正。每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相當(dāng)于11.72mg的CHNO。

注1:“精密稱取”系指稱取重量應(yīng)準(zhǔn)確至所稱取重量的千分之一,“精密量取”系指量取體積的準(zhǔn)確度應(yīng)符合國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)中對(duì)該體積移液管的精度要求。

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